Schneide die Honeycrisp Äpfel in kleine Stücke. Erhitze in einem mittleren Topf bei niedriger bis mittlerer Hitze die Butter, den braunen Zucker, Zimt und die Apfelstücke. Rühre die Mischung regelmäßig für etwa 5-7 Minuten, bis die Äpfel weich sind und der Zucker geschmolzen ist. Erhöhe die Hitze, füge die Schlagsahne und den Vanilleextrakt hinzu und koche alles weiter, bis die Sauce eindickt. Vom Herd nehmen und abkühlen lassen.

Gib die abgekühlte Karamell-Apfel-Füllung, das Vanilleeis und die kalte Milch in einen Mixer. Mixe die Mischung auf hoher Stufe für etwa 30 Sekunden, bis alles gut vermischt und cremig ist.

Gieße den Karamell-Apfel-Pie-Milchshake in große Gläser. Toppe die Milchshakes mit Schlagsahne, streue die Graham-Cracker-Brösel darüber, träufle etwas Karamellsauce und garniere mit frischen Apfelscheiben. Sofort servieren.